PENICILINA V

LA PENICILINA

1.-ESTRUCTURA

1.1.-Beta-Lactámicos

Las penicilinas y sus derivados, clasificadas como compuestos beta-lactámicos, se caracterizan por poseer un núcleo químico común, el ácido peniciliánico, constituido por un anillo tetragonal betalactámico (b) unido a otro anillo pentagonal de tiazolidina (a), que se asocian a su vez a radicales laterales (R) mediante enlaces amínicos (c).

La actividad biológica de las penicilinas depende de la integridad del núcleo 6-aminopeniciliánico (a,b,c,R), ya que sus propiedades farmacológicas se pierden cuando la actividad enzimática de las bacterias, ejercida por beta-lactamasas o penicilinasas, rompe el anillo beta-lactámico (b) dando origen al ácido peniciloico. 

La adición de radicales (R) al grupo amínico libre (c) determina las propiedades farmacológicas de los compuestos resultantes y los diferentes tipos de penicilinas.

Radical R (Que unido con el Ac 6-Aminopenicialiánico da un tipo de penicilina)

El tipo de penicilina generado es la penicilina V:

La condición de ácido carboxílico que tienen las penicilinas, les permite la formación de sales con metales pesados y bases orgánicas.
La penicilina V, es un derivado del ácido fenoxiacético y, como tal, es insoluble en medio ácido.

2.-PENICILINAS NATURALES

Las penicilinas G que se consideran derivados naturales, así como la fenoximetilpenicilina o Penicilinas V (ácidos – resistente) , la adición de los ácidos fenilcético y fenoxiacético a las penicilinas G ha dado por resultado las penicilinas biosintéticas, como la penicilina V señalada, o las de nueva generación denominadas semisintéticas, penicilinasas resistentes y penicilinas de amplio espectro.

2.-LA PENICILINA V (Fenoximetilpenicilina)

2.1.-Introducción

Es un antibiótico de prescripción, bactericida de la familia de las penicilinas, pertenece a la clase de medicamentos de los antibióticos β-lactámicos y β-lactamasas sensibles. Principalmente activo contra ciertas estreptococos y estafilococos.

La Penicilina V fue descubierto en 1951 cuando los antibióticos fabricante Biochemie GmbH en Kundl Tyronlean por investigadores Ernst y Hans Brandl Margreiter y el 22 de abril de 1952 solicitó una patente

2.2.-Estructura y propiedades

 Estructura y quiralidad de la Penicilina V

                

2.3.-USOS MÉDICOS

 Las indicaciones específicas para fenoximetilpenicilina son:

·        Infecciones causadas por Streptococcus pyogenes

·        Amigdalitis

·        Faringitis

·        Infecciones de la piel

·        Ántrax (infecciones no complicadas leves)

·   La enfermedad de Lyme (estadio temprano en mujeres embarazadas o niños pequeños)

·        La faringitis o amigdalitis

·        La fiebre reumática (profilaxis primaria y secundaria)

·  La penicilina V se utiliza a veces en el tratamiento de las infecciones odontogénicas.

APÉNDICE

Tabla médica de la penicilina V

Mapa conceptual de la PENICILINA V

Videos relacionados con la Penicilina

  

• Hallazgos y creaciones: La Penicilina (Duración: 2m 17s)

·         Penicilina: descubrimiento y producción (Duración: 15 m)

 

Bibliografía

·    - Química orgánica / Organic Chemistry  By John McMurry 7ma edición Editorial Cergage Learning Pag 321 

·  - Introducción a la microbiología  By Gerard J. Tortora, Berdell R. Funke, Christine L. Case 9na edicion Editorial médica Panamericana Pag 587

·   -Bioquímica  By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edición Editorial médica Panamericana Pag 389

·    -Farmacología médica, Volume 1  By Bernardo A. Defillo M. 1985 República Dominicana  Pag 15-27

·   - Introducción a la microbiología, Volume 2  By John L. Ingraham, Catherine A. Ingraham Editorial Reverté  Pag 490



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