ÉSTERES Y SUS APLICACIONES

Aplicaciones de los Ésteres

1.-Propiedades generales:

Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.

2.-Productos naturales que contienen la función éster

Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:

2.1.-Esencias de frutas

Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química. 

componentes del aroma de la manzana y la naranja 

2.2.-Grasas y aceites

Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado

Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal. 

2.3.-Ceras

Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

3.-Aplicaciones de los ésteres:   

    

3.1.-Como disolventes de Resinas:

Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.  

Nitrocelulosa

Disolvente de resinas

3.2.-Como aromatizantes:

Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo  el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

3.2.1.-Lactonas

Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un ester cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado. 

Haba Tonka y la sintetización de la cumerina

3.3.-Como Antisépticos:

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. 
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide. 

Obtención de la Penicilina a partir del fenol

3.4.-En la elaboración de fibras semisintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

3.4.1.-Rayón al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

La celulosa es tratada con un álcali y disulfuro de carbono para obtener rayón

Rayón

3.5.-Síntesis para fabricación de colorantes:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

3.6.-En la industria alimenticia y producción de cosméticos 

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos. 

3.7.-En la obtención de jabones

Se realizan con  una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

Elaboración de jabones a partir de ácidos  grasos

Jabones elaborados por saponificación

4.-Mapa mental de las aplicaciones de los ésteres

5.- Bibliografía

• Manual de Quimica Organica  By Hans Beyer, Wolfgang Walter  19 edicion Editorial reverté S.A página: 278 ,326,586 
• Quimica 2  By J. Eduardo Martinez Marquez  Editorial Thomsom  Pag 146 
• Fundamentos de química orgánica  By C. D. Gutsche Editorial Reverté S.A  Pag : 408-410 
• Química orgánica y moderna  By Rodger W Griffin editorial Reverté S.A 1981 pag 369 
•  Bioquímica  By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edicion Editorial médica Panamericana 
•  Biotecnología alimentaria  edited by Mariano (comp.) García Garibay, Rodolfo (comp.) Quintero Ramírez, Agustín López-Munguía Canales Pag 459