SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS IONICOS EN SOLVENTES APROTICOS

1.-Solubilidad

Para que una sustancia se disuelva en un determinado solvente, las fuerzas intermoleculares soluto-solvente deben competir favorablemente con las fuerzas intermoleculares soluto-soluto y solvente-solvente. Las moléculas del soluto dejarán de estar rodeadas por otras moléculas idénticas para pasar a rodearse se moléculas de solvente, así se produce el fenómeno que conocemos como disolución.

Para predecir la solubilidad de una determinada sustancia en un solvente, la regla básica que debemos considerar es que los disolventes tienden a solubilizar preferentemente aquellas sustancias que posees características similares a ellos en términos de polaridad, capacidad de formación de puentes de hidrógeno etc.

Tipos de disolventes

2.-Solubilidad en Compuestos Iónicos

Las fuerzas que mantienen unido el retículo iónico son poderosas y para vencerlas se necesita gran cantidad de energía, ésta es suministrada por la formación de muchos enlaces ion-dipolo entre los iones y el solvente.

Para disolver sustancias iónicas, el solvente debe ser altamente polar, debe ser un buen aislante para que disminuya la atracción entre los iones de cargas opuestas una vez solvatados.

3.-Disolventes apróticos:

En los últimos años se ha observado el desarrollo y uso creciente de solventes apróticos: disolventes polares de constante dieléctrica moderadamente elevada y que no contienen hidrógenos ácidos, como los siguientes mostrados:

 

Éstos disuelven COMPUESTOS IONICOS, pero al hacerlo su acción difiere de un modo muy importante que de los disolventes próticos: son incapaces de formar puentes de hidrógeno con las aniones.

Los compuestos apróticos son altamente polares, con momentos dipolares varias veces mayores que el agua, en las fórmulas anteriores el polo negativo se halla sobre un átomo de oxigeno que sobresale de la molécula  Los pares de electrones no compartidos de éstos átomos muy expuestos, cargados negativamente, pueden solvatar los cationes muy fuertemente.

El polo positivo se halla sumergido dentro de la molécula. Debido a esta carga difusa y protegida, la molécula sólo solvata los aniones muy débilmente. Por lo tanto podemos decir, los solvente apróticos disuelven COMPUESTOS IONICOS principalmente mediante la solvatación de cationes.

Estos disolvente mediante sus partes lipófilas, disuelven sustancias orgánicas como inorgánicas  por solvatación de sus cationes. Los aniones quedan más o menos libres y muy reactivos: son más básicos y mas nucleofilos.

4.-Mapa conceptual del tema

5.-Bibliografía:

• Química Orgánica by MORRISON y BOYD 5ta Edicion, Editorial PEARSON, Pag 225-229
• Introducción a la Química Orgánica byLUIS LAFUENTE Y ALATAVA BENITO, Editorial UNIVERSITAT JAUME, Pag 88-90
• Fundamentos Teórico-Prácticos de la Química Orgánica byALICIA LAMARQUE, Editorial ENCUENTRO, Pag 11

ÉSTERES Y SUS APLICACIONES

Aplicaciones de los Ésteres

1.-Propiedades generales:

Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.

2.-Productos naturales que contienen la función éster

Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:

2.1.-Esencias de frutas

Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química. 

componentes del aroma de la manzana y la naranja 

2.2.-Grasas y aceites

Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado

Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal. 

2.3.-Ceras

Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

3.-Aplicaciones de los ésteres:   

    

3.1.-Como disolventes de Resinas:

Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.  

Nitrocelulosa

Disolvente de resinas

3.2.-Como aromatizantes:

Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo  el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

3.2.1.-Lactonas

Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un ester cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado. 

Haba Tonka y la sintetización de la cumerina

3.3.-Como Antisépticos:

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. 
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide. 

Obtención de la Penicilina a partir del fenol

3.4.-En la elaboración de fibras semisintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

3.4.1.-Rayón al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

La celulosa es tratada con un álcali y disulfuro de carbono para obtener rayón

Rayón

3.5.-Síntesis para fabricación de colorantes:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

3.6.-En la industria alimenticia y producción de cosméticos 

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos. 

3.7.-En la obtención de jabones

Se realizan con  una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

Elaboración de jabones a partir de ácidos  grasos

Jabones elaborados por saponificación

4.-Mapa mental de las aplicaciones de los ésteres

5.- Bibliografía

• Manual de Quimica Organica  By Hans Beyer, Wolfgang Walter  19 edicion Editorial reverté S.A página: 278 ,326,586 
• Quimica 2  By J. Eduardo Martinez Marquez  Editorial Thomsom  Pag 146 
• Fundamentos de química orgánica  By C. D. Gutsche Editorial Reverté S.A  Pag : 408-410 
• Química orgánica y moderna  By Rodger W Griffin editorial Reverté S.A 1981 pag 369 
•  Bioquímica  By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edicion Editorial médica Panamericana 
•  Biotecnología alimentaria  edited by Mariano (comp.) García Garibay, Rodolfo (comp.) Quintero Ramírez, Agustín López-Munguía Canales Pag 459